身為趙本山徒弟的他不紅但是最特別，王家衛一部戲為他換三角色

趙本山的徒弟眾多，各個徒弟都有絕活，但發展各不相同，當下最紅的就是F4了，小沈陽、宋小寶、王小利和尼古拉斯趙四。

但吳云飛從來沒有紅起來過。

吳云飛一開始飾演的是章子怡的師弟，因此被王家衛安排和章子怡一起學習八卦掌。等到他八卦掌練得差不多了，王家衛突然改了心意，讓他演張震的徒弟。于是，吳云飛又和張震一起練上了八極拳。當他認真揣摩人物時，王家衛又突然讓他演某暗殺組織的頭目，需要和張震對著干。就是這樣接連被換了三次，才定下來吳云飛最后的角色。三次角色吳云飛都沒有任何怨言，這一點得到了王家衛的稱贊。每一次他對不同角色的詮釋和拿捏，王家衛都毫不吝嗇地連連夸贊他有慧根學習能力強。

后來吳云飛從《一代宗師》中脫穎而出成功殺進了《麻雀》，在這部革命諜戰劇中，吳云飛飾演的是颶風隊隊長陶大春。在劇中他和革命戰友陳深一同浴血奮戰，為了成功竊取“麻雀”一計劃，拆穿日軍的陰謀，展現了大敵當前英勇無畏的革命精神。在劇中他對徐碧城的愛慕更是表現得淋漓盡致，結局的大逆襲更是讓人拍手稱贊。

從《一代宗師》到《鄉村愛情故事》再到《麻雀》，每個不同角色的挑戰都離不開吳云飛私下的練習和努力。在他眼里演員是不應該被定型的，應該嘗試不同的角色豐富自己的演技。

他在《鄉村愛情》中總是挑剔妻子劉英，成為劇中爭議最大的人物，甚至被觀眾痛批是負心漢。這也突顯出了他精湛的演技。

趙本山的徒弟二人轉出身的多，個個能拉能唱會說。但你沒有見過吳云飛表演二人轉，也很少看他演小品，除了和《鄉村愛情》這部戲有關的綜藝節目。而吳云飛是北京電影學院科班出身，他的戲路卻是最寬的。

最讓人感到驚喜的是剛剛熱播的《麻雀》。劇中，吳云飛飾演颶風行動隊隊長。雖是配角，但他和兩大主演李易峰張魯一飆戲，導演多次夸贊其演戲走心。就連主演張魯一也非常賞識他，覺得和他搭戲很過癮。吳云飛，張若筠和張魯一是演技擔當。

他在《一代宗師》中飾演了暗殺組織的頭目。其實他還有一個身份是王家衛的助理副導演。在王家衛身邊一跟就是兩年。這是一次被虐的拍戲經歷：王家衛3次變換吳云飛在劇中的角色，雖然戲里只扮演了一個角色，但如此的折騰，讓吳云飛覺得受益匪淺。

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